Aufladen geht an vielen Automaten, da steht auch meist "IC Charge" groß oben dran. Die Automaten kann man per Touch-Screen bedienen, erst mal als Sprache englisch auswählen und dann weiter den angebotenen Auswahlmöglichkeiten folgen.
Ich weiß nicht, ob ich als Erstbesucher die Keisei-Bahn nach Haneda genommen hätte. Das ist eigentlich ein ganz normaler Vorort- / U-Bahn-Zug mit vielen Stopps, und wenn man Pech hat, ist der zur Rush-Hour auch richtig voll. Keisei-Skyliner und Narita-Express sind deutlich bequemer, ähnlich wie im Shinkansen, und mit einem Extra-Bereich fürs Gepäck. Aber natürlich muss man dann umsteigen, wenn man nach Shimbashi will, wobei man nach Shimbashi von Ueno bzw. Tokyo aus die Yamanote-Linie nehmen kann (=Zug der JR).
Ob sich Tagestickets für die U-Bahn lohnen weiß ich nicht. Es gibt ja unterschiedliche Betreiber, da müsste man mal schauen, ob die Tickets überhaupt für alle U-Bahnen verwendbar sind. An einem "typischen" Tokyo-Tag habe ich bisher meist U-Bahn und Yamanote-Linie genutzt.
Aber es wäre eigentlich sinnvoll, wenn du für deine Fragen ein eigenes Thema aufmachst.